"Ni la Ciencia oficial y consagrada ni otra fe ninguna puede hacer más que procurar que se cumpla lo previsto, que no se haga más que lo que está hecho, y que no nos pase nada del otro mundo". Mentiras principales, Agustín García Calvo

Otras plantas que también producen cannabinoides

Por Seshata, 25 de diciembre de 2015

sensiseeds.com

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Durante muchos años se ha pensado que el cannabis era la única planta que producía cannabinoides. Sin embargo, en los últimos años se ha descubierto que el cannabis no es la única planta que produce estos compuestos, y que en realidad son bastante comunes.

¿Qué son los cannabinoides?

Los cannabinoides son moléculas a base de lípidos que actúan sobre los receptores cannabinoides, que son los componentes principales del sistema endocannabinoide (pdf). Los cannabinoides son producidos por las plantas (la más conocida, la planta de cannabis), pero también son producidos por el cuerpo de los seres humanos y la mayoría de especies animales. También pueden ser sintetizados en laboratorio.

Los cannabinoides producidos por las plantas se conocen como fitocannabinoides, y los producidos por el cuerpo se denominan endocannabinoides; los compuestos producidos en laboratorio se conocen simplemente como cannabinoides sintéticos.

Las hepáticas (briofitas) pueden contener sustancias relacionadas con el THC (© Mr & Mrs Apteryx australis)

Las hepáticas (briofitas) pueden contener sustancias relacionadas con el THC (© Mr & Mrs Apteryx australis)

La mayoría de los devotos del cannabis han oído hablar de los cannabinoides clásicos, como THC, CBD, THCV y CBC, que durante muchos años se pensó eran los únicos compuestos que actuaban sobre los receptores cannabinoides. Los clásicos cannabinoides comparten todos la misma fórmula química: C 21 H 30 O 2.

Sin embargo, han ido aumentando nuestros conocimientos sobre el sistema cannabinoide, de modo que se ha encontrado que es mucho mayor el el número y el tipo de diferentes compuestos que actúan sobre los receptores.

Por lo tanto, tenemos que aumentar el abanico de los cannabinoides, más allá de los 120, más o menos, cannabinoides clásicos, e incluir también a un número indeterminado de compuestos relacionados, que actúan sobre los receptores, aunque no comparten la estructura clásica.

¿Qué son los cannabimiméticos?

Además de los cannabinoides, también hay una clase importantes de cannabinoides no clásicos, conocidos como cannabimiméticos. Se llaman cannabimiméticos porque, literalmente, imitan la actividad biológica de los cannabinoides clásicos, a pesar de no compartir su estructura.

 

El helicriso contiene CBG o compuestos relacionados (plantzafrica.com)

El helicriso contiene CBG o compuestos relacionados (plantzafrica.com)

Los cannabimiméticos tienen cada vez una mayor importancia en la investigación del uso medicinal de los cannabinoides. El sistema endocannabinoide se ha considerado como un simple conjunto de dos receptores y dos ligandos ( un ligando es el término que utiliza para designar a una compuesto que se une a un receptor).

Sin embargo, en la actualidad, se ha demostrado que el sistema cannabinoide es mucho más complejo de lo que se creía. Docenas de diferentes compuestos se sabe que actúan directa o indirectamente en el sistema cannabinoide, y muchos de estos compuestos también intervienen en otros importantes sistemas biológicos, tales como el opioide, y los sistema de señalización serotoninérgico y dopaminérgico.

Algunos ejemplos de cannabimiméticos:

N-alquilamidas y n-aciletanolamidas

Las n-aciletanolamidas son una clase de compuestos de ácidos grasos que se sabe están involucrados en la señalización biológica. Entre las n-aciletanolamidas se encuentra el Narachidonoyl dopamina ( más conocido como anandamida); N-palmitoiletanolamina (PEA); Nlinoleoylethanolamina (LEA), y N-oleiletanolamina (OEA).

 

La equinácea contiene N-alquilamidas cannabimiméticas (© Christopher Craig)

La equinácea contiene N-alquilamidas cannabimiméticas (© Christopher Craig)

La anandamida es conocida por ser el compuesto biológico que más se parece en su actividad al THC, ya que actúa directamente sobre los principales receptores de cannabinoides. Ahora se sabe también que la anandamida actúa directamente sobre el tercer receptor cannabinoide, conocido como GPR119, que también se ve afectado por la N-oleiletanolamina.

Además de actuar directamente sobre los receptores cannabinoides principales y secundarios, también se conocen n-aciletanolamidas que ejercen una gama de efectos indirectos. Por ejemplo, LEA, PEA y OEA inhiben los niveles de la enzima FAAH (ácido graso amida hidrolasa), que es responsable de la degradación de la anandamida, y por tanto puede aumentar de manera efectiva los niveles de anandamida en los tejidos.

Las n-alquilamidas son una clase similar, si bien menos investigados dentro de los compuestos cannabimiméticos, pero se sabe que ejercen efectos selectivos sobre los receptores CB2,, ejerciendo efectos antiinflamatorios similares a la anandamida.

Beta-cariofileno

Este importante terpeno se encuentra en el cannabis, y su óxido ( que se forma en contacto con el aire) es el compuesto que detectan los perros utilizando en la detección de drogas. El β-cariofileno se ha demostrado que actúa como agonista del receptor de CB2, aunque no actúa sobre el receptor CB1.

También se ha demostrado que ejerce efectos antiinflamatorios y analgésicos en los ratones, pero no en los ratones que carecen de los receptores CB2, mostrando que esta actividad biológica se ejerce a través de los propios receptores.

Salvinorina A

La salvinorina A es el principal componente psicoactivo de la Salvia divinorum. Algo muy inusual para un compuesto de una planta con propiedades enteógenas, la salvinorina A es un terpenoide, no un alcaloide como la mescalina, la psilocibina y DMT. Además es disociativa, en lugar de un enteógeno clásico.

De manera curiosa, parece ser que la salvinorina A no interactúa con los receptos clásicos de los cannabinoides, sino que interactúa con un tercer receptor que aparentemente sólo se forma en condiciones inflamatorias, y que también actúa como un receptor kappa-opioide. Los receptores к-opiodes actúan fundamentalmente en la regulación del dolor, y también con el objetivo principales de los compuestos enteógenos.

Mirceno

El mirceno es otro terpeno muy importante que se encuentra en el cannabis, y uno de los principales que se encuentra en el aceite esencial de lúpulo. Aunque se cree que no actúa directamente sobre los receptores cannabinoides, se sabe que su actividad biológica altera el efecto psicoactivo de THC.

 

El rododendro de China tiene CSC o compuestos relacionados (© wplynn)

El rododendro de China tiene CBC o compuestos relacionados (© wplynn)

También se sabe que el mirceno está presente en las variedades que ejercen un efecto como de quedar petrificado. Los efectos sedantes de las plantas que contienen mirceno, tales como el lúpulo y la verbena se conocen desde hace miles de años, y ahora se sabe que el efecto sedante quizás se deba a la capacidad del mirceno a actuar (activar) los receptores opioides (los estudios han demostrado que el antagonista opioide, la naxalona, bloquea los efectos del mirceno, lo que sugiere que el mirceno es un agonista).

Así que, aunque el mirceno no esté clasificado actualmente en la literatura científica como un cannabinoide, sin duda afecta a la experiencia subjetiva del cannabis. Son necesarias más investigaciones para determinar la naturaleza exacta de esta relación; actualmente, mientras que se están realizando pruebas en laboratorio, como en Steep Hill Halent de California, para recoger datos de esta asociación, todavía no se han realizado estudios formales.

Plantas que producen compuestos cannabimiméticos

Hay abundantes fuentes vegetales que producen terpenos, tales como β-cariofileno y mirceno, aunque unas son mejores que otras. El mirceno se encuentra en alta concentración en el aceite de lúpulo, representando casi el 80% del volumen extraído en algunas variedades, y también se encuentra en altos niveles en el mango, citronela (hierba limón), tomillo y verbena.

El β-cariofileno se encuentra en la pimienta negra, el clavo, el lúpulo, comino, orégano, albahaca, lavanda, canela, y muchas otras especies de plantas. En la mayoría de estas especies, el β-cariofileno es el principal componente del aceite esencial (el 20% en algunas especies de lúpulo).

También se han descubierto recientemente compuestos CDB en las semillas de lino (© xia.aike)

También se han descubierto recientemente compuestos CDB en las semillas de lino (© xia.aike)

 La salvinorina A es mucho más rara, y parece que sólo se encuentra en altas cantidades en la Salvia divinorum. Sin embargo, hay indicios de que otras especies de salvia también pueden contener trazas de este compuesto, o moléculas muy estrechamente relacionadas.

N-aciletanolamidas, incluyendo PEA, OEA y LEA se han encontrado en muchas especies de plantas. OEA y LEA se encuentran de manera notable en la planta de cacao, e incluso las trufas negras pueden contener anandamida. Los compuestos conocidos como n-alquilamidas se han encontrado en varias especies de equinácea, y se piensa que su importante papel en la medicina natural puede derivar de este hecho.

Con el tiempo, la lista de plantas que pueden contener compuestos cannabimiméticos va a crecer de forma considerable, a medida que sigamos encontrando compuestos capaces de actuar sobre el sistema endocannabinoide.

¿Pero qué plantas producen los clásicos cannabinoides, aparte del cannabis?

Hasta hace poco se creía que la única planta que producía los cannabimiméticos típicos era la planta de cannabis. Sin embargo, el 2012 se descubrió que las semillas de lino producen cannabidiol (CDB), o por lo menos producen cannabinoides muy similares a los CDB, y parecen tener efectos antiinflamatorios similares.

Sin embargo, recientemente se ha descubierto el compuesto cannabigerol (CBG) y su precursor, el ácido cannabigerólico (CBGA) en una hierba de Sudáfrica, y otro estudio más reciente (2011) sugiere que el cannabicromeno (CBC) y algunos compuestos relacionados están presentes en el rododendro chino.

Por último, una planta conocida como hepática de Nueva Zelanda produce un tipo inusual de cannabionoide ( llamado ácido perrottetinenico) que parece estar muy estrechamente relacionado con el THC, tanto es así que puede actuar sobre el receptor CB1. De ser este el caso, será la otra planta conocida que presente este compuesto. Sin embargo, que actúe realmente sobre el receptor CB1 es algo que todavía no se sabe a ciencia cierta.

Y otra cosa sabemos con certeza: ninguna otra planta, aparte del cannabis, produce THC.

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Seshata es periodista especializada en el cannabis e investigadora en los aspectos socioculturales, ambientales y geopolíticos de la industria del cannabis.

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Procedencia del artículo:

http://sensiseeds.com/en/blog/did-you-know-that-other-plants-produce-cannabinoids-too/

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